転職に失敗したらどうする？後悔を繰り返さないための対処法を解説

この記事のまとめ

• 業務内容や労働条件の相違や情報収集不足、目的が曖昧など「転職に失敗した」と感じることは多い
• 転職後に違和感があれば、まずは現職でできる改善策を探ったり上司に相談してみたりするのがおすすめ
• 転職の失敗から再転職を成功させるには、過去の反省を活かした事前準備がポイント
• 「失敗を繰り返したくない…」と不安なら、プロからのアドバイスが受けられるエージェントを活用してみよう

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「転職に失敗したらどうする？」と悩んでいる人もいるでしょう。転職したものの、いざ働いてみると業務内容や人間関係、条件などが思っていたものと異なり、「失敗した…」と感じる人もいるようです。理由は人それぞれですが、失敗する人にはやり方やタイミングなどいくつかの特徴も存在します。
今回深掘りするのは、転職でよくある失敗談とその特徴をもとに、失敗から立ち直るための対処法です。また、再就職を検討している人に向けたポイントもご紹介。「転職に失敗したら人生終わりかも…」と諦める前に、再出発に向けてぜひ一度参考にしてみてください。

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転職に失敗したら人生終わり？よくある失敗談10選

転職は人生を大きく変える選択の一つ。良好な環境や成長を求めて勇気を出して踏み出したものの、「こんなはずじゃなかった…」と後悔してしまう人も少なくありません。しかし、「人生終わり」と決めつけてしまうのはまだ早いもの。何に対して「失敗」と感じるのかをよく見極めることが重要です。

ここでは、実際によくある転職の失敗談を10パターンに分けてご紹介します。失敗の原因を知ることで、同じような状況を避けるための参考にしてみてください。

1.業務内容が思っていたものと違った

求人票や面接での説明と、実際の仕事内容が思っていたものと異なる場合があります。たとえば、「営業職として入社したのに、実際はほとんどがデータ入力や事務作業だった」「企画職に惹かれて入社したが、実際は企画立案に携われず雑務中心だった」ということは珍しくないようです。
期待と現実のギャップが大きいとより苦痛を感じやすく、入社早々モチベーションが下がってしまうケースもあるでしょう。

退職理由で「思っていた仕事内容と違った」と感じる人は多い

「思っていた仕事内容と違った」という理由で退職を決める人は多いようです。ハタラクティブの独自調査である「若者しごと白書2025」によると、正社員の仕事を退職した理由のうち、「思っていた仕事内容と違った」と感じた人は、男性で最も多い20.9％でした。

引用：ハタラクティブ「若者しごと白書2025 1-3. 正社員の仕事を退職した理由（p7）」

また、女性の場合は「労働環境・時間が不満」と回答した人が多いようです。
内閣府男女共同参画局の「新たな生活様式・働き方を全ての人の活躍につなげるために～職業観・家庭観が大きく変化する中、『令和モデル』の実現に向けて～」によると、家事に掛ける時間や分担の割合は、共働き・専業主婦を問わず女性への偏りが大きいのが現状です。

引用：内閣府男女共同参画局「特－８図 ６歳未満の子供を持つ妻・夫の家事関連時間及び妻の分担割合の推移（週全体平均）（p14）」

このような実態からも、「調整しにくい仕事内容だった」「他と両立しにくい仕事内容だった」という理由から、やむを得ず正社員の仕事を退職した方も少なくないといえるでしょう。

「転職に失敗した…」「選択を間違えたかも」と感じることがあっても、実際働いてみてからのギャップに戸惑うのは、多くの人が経験する一種の「あるある」ともいえます。もし本当に今の環境が合わないと思うのであれば、それを「気づき」として次の一歩を踏み出すきっかけにしてみるのもおすすめです。
参照元
ハタラクティブ
若者しごと白書2025
内閣府
内閣府男女共同参画局

2.労働条件が求人情報と違った

「月給の金額が面接時と異なっていた」といった、労働条件に関するトラブルも転職のよくある失敗談です。求人情報には曖昧な表現が使われていて、実際の給料や福利厚生などの条件は入社してから大きく異なることに気づく場合もあります。入社時に交わした書面での確認を怠ってしまうと、こうした食い違いが起こることがあるでしょう。

3.残業や業務時間が聞いていた時間より多かった

転職に失敗したと感じる理由には、「業務時間や残業が想定よりも多かった」という場合もあるようです。たとえば、「繁忙期だけ残業があると聞いていたのに、毎月2時間以上の残業が発生している」といったことがあります。

企業によっては「サービス残業」が常態化している場合もあり、面接時には触れられなかった実態に直面して疲弊するケースもあるようです。特に、ワークライフバランスを図るために転職したのであれば、「失敗した…」と感じる可能性があるでしょう。

4.社風や人間関係が合わなかった

社風や人間関係が自分に合わないと、どれだけ仕事そのものに興味があったとしても働き続けるのは難しいものです。「自分のペースを大切にしたいけど、体育会系のノリについていけなくて辛い」「上司が威圧的で相談しにくい」「飲み会が強制参加だった」など、入社後に発覚する職場環境によって「転職に失敗した」と後悔する人もいるでしょう。

人間関係を理由に退職を決める人は一定数いるようです。職場の人間関係で仕事を辞めるか悩んでいる方は、「人間関係で仕事を辞めるのはあり？ストレスになる理由や対処法などを解説」のコラムをご覧ください。

5.企業の将来性に不安を感じた

入社してしばらく経ったころ、「売上が右肩下がり」「経営陣が頻繁に変わる」など、企業の将来性に不安を覚えるようになり、転職に失敗したと感じる場合もあります。
特にスタートアップや中小企業では、入社前に十分な情報が得られず入ってみて初めて経営の危うさに気づくこともあるでしょう。

6.経験やスキルが足りず仕事についていけなかった

希望の仕事や職種に就けたものの、「自分のスキルや知識が足りず仕事についていけない…」という現実に直面し、転職に失敗したと感じるケースも少なくありません。
内定を得たい気持ちから、自分の実力以上のスキルをアピールしてしまった場合、入社後実際の業務についていけず、早期離職につながる可能性も。自分が苦しまないためにも、ありのままの自分をアピールすることが重要です。

7.やりたかったはずの仕事が実際には合わなかった

やりたいと思っていた仕事が、いざやってみると自分に合っていなかったという場合もあります。たとえば、「憧れていた業界に飛び込んでみたものの、思っていたより厳しかった」「好きだったはずの仕事がストレスに感じる」などです。
理想と現実の違いに戸惑い、気づけば「何のために転職したのか分からない」「失敗したかも…」と感じてしまうことがあるでしょう。

8.目的が曖昧なまま転職した

「何となく今の職場が嫌だった」「内定をもらえた会社だからそのまま決めた」と、曖昧な理由で次の仕事や職場を選んでしまうと、転職先でも同じような不満を抱える可能性があるでしょう。転職する目的がはっきりしていないと、判断基準がブレて失敗する確率が高まる恐れも。特に「転職が目的になっている」場合、このようなケースが起こりやすいでしょう。

9.転職先が決まる前に前職を辞めた

転職先が決まる前に仕事を辞めてしまった場合、なかなか次の仕事が決まらないと空白期間が長くなり、選考時にマイナスの印象を与えてしまう可能性があるでしょう。また、ブランクが長引くことで生じる経済的な不安や焦りから、十分な企業研究をせずに次の職場を決めてしまうと、ミスマッチを感じて後悔するケースもあります。

一般的には、退職前に次の転職先を決めておくのが望ましいですが、体調やハラスメントなどが原因の場合は、今すぐに退職することが賢明です。
精神的に限界であるものの、なかなか退職が言い出せず悩んでいる方は、「仕事を辞めたいけど言えない！退職を切り出すのが怖いときの対処法とは？」のコラムを参考にしてみてください。

10.前職のほうが働きやすく転職したことを後悔した

「前の会社は不満もあったが、今思えば恵まれていた」と、転職後に前職と比較して、改めてその良さに気づく人も少なくありません。特に「人間関係」「福利厚生」「通勤距離」などは、離れてみて初めて気づくメリットも多く、「転職に失敗した」と感じやすいポイントともいえます。

「ハタラクティブ」は、20代に特化した就職支援サービスです。専任のキャリアアドバイザーが、あなたの希望や適性を踏まえた求人提案や選考対策を行い、自己分析だけでなく就活準備までを丁寧にサポートします。

実際に行動を起こすことは、自分に合った働き方へ近づくための大切な一歩です。しかし、何から始めればよいのか分からなかったり、一人ですべて進めることに不安を感じたりする方も多いのではないでしょうか。

そんなときこそ、プロと一緒に、自分にぴったりの企業や職種を見つけてみませんか？

転職に失敗しがちな人の特徴は？

転職に失敗してしまう可能性は誰にでも起こり得るものですが、なかでも「失敗しやすい人」の特徴もいくつか存在します。以下では、転職に失敗しがちな人の特徴について解説するので、自分に当てはまるものがないか確認してみましょう。

転職に必要な情報が不足している

「はやく転職先を決めないと」と焦るあまり、必要な情報を十分に集められていないまま転職活動を始めようとする人は、失敗しやすいといえるでしょう。
企業の評判や実際の業務内容、働く環境など、表面的な情報だけで決めてしまうと「思っていたのと違う」と後悔する恐れも。求人票や面接の内容を鵜呑みにせず、口コミやOB訪問、SNSでの社員の声など、幅広い情報を集めることが大切です。

「転職すること」を目的にしている

「とにかく転職したい」という思いが先走ってしまうと、転職先選びが曖昧になりがちです。今よりもいい環境で働くために転職活動を始めたにも関わらず、「転職すること」自体が目的になってしまうと、たとえ採用を得られても企業とのミスマッチから「失敗した」と感じる場合があるでしょう。

軸がないまま動くと、何度も転職を繰り返す悪循環に陥ってしまう恐れがあります。転職活動は「どんな働き方をしたいか」「自分に合った職場とは何か」を明確にすることが重要です。

現状から逃げるために転職をする

現状からただ逃げ出すためだけに転職を決めてしまうと、自分のスキルや目的などが合わず「失敗した」と感じることがあります。
「今の職場が辛い」「居心地が悪い」という状況から逃れたくなる気持ちは自然なことです。しかし、問題の原因を明確にしないまま転職しても、同じような悩みを繰り返してしまう可能性があります。「逃げたい」という感情だけで動くのではなく、「どんな環境なら納得できるか」を見つめ直すことが、後悔しない転職につながるでしょう。

ただし、「9.転職先が決まる前に前職を辞めた」でも解説しているように、ハラスメントを受けていたり、劣悪な職場環境から心身を酷使してしまっている場合は今すぐ退職するのがおすすめです。

早く辞めたいからと妥協して転職先を決めてしまう

「今の職場から一刻も早く離れたい」という一心で、妥協して転職先を決めてしまうと、またすぐに「合わない」と感じることになりかねません。焦っている状態だと、正常な判断がしにくい場合があります。一度立ち止まり、「自分は何を優先したいのか」「何を我慢できるのか」を冷静に整理する時間をもてるようにしましょう。

転職先が決まる前に退職をしてしまう

気持ちが限界に達し、退職を急いでしまうこともあるでしょう。しかし、転職先が決まらないまま職を手放すと、経済的・精神的な不安が増し、「ミスマッチの企業を選んでしまう」「とりあえず受かった企業に決めてしまう」など判断を誤りやすくなることがあります。
退職はしたものの、なかなか転職先が決まらず「失敗した…」と後悔しないためにも、次の転職先が決まってから退職をするのが賢明です。もし難しいなら、キャリア相談や在職中の転職活動の工夫を検討しましょう。

転職先が決まっていない状態で退職するかどうか迷ったら、「退職時に転職先が決まってないのは問題？メリットとデメリットを解説」のコラムも参考にしてみてください。

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「転職で失敗した！」と感じたときの対処法

「転職に失敗した」と感じたら、なぜそう感じるのかを分析したり、現職での改善策を考えてみたりしてみましょう。また、第三者からの客観的な意見を聞くのも効果的です。
ここでは、転職に失敗したと感じたときの具体的な対処法について解説します。

「なぜ転職に失敗したと感じるのか」を分析する

まずは、「なぜ転職に失敗したと感じるのか」を冷静に分析してみましょう。転職後、「失敗したかも…」という感情にとらわれると、つい焦って次の行動に移りたくなる場合もあります。
しかし、仕事内容や人間関係、企業風土など、自分は何に対して違和感を感じているのか原因を明確にすることで、今後どう対応すべきかの方向性が見えてくるでしょう。
自分の価値観や働き方の軸と、現在の環境とのズレを言葉にすることは、次の転職を成功させるためにも重要です。

なるべく現職で経験を積めるようにする

転職に失敗したと感じていても、すぐに辞めるのではなくまずは現職でできることに目を向けてみましょう。改めて振り返ることで、実は今の職場でしか得られないスキルや経験をもっている可能性があります。

また、「思っていた業務ではないけれど、これは自分の成長に活かせるかも」と視点を変えることで、新たな可能性に気づくことも。経験を積めれば自信がつき、次の転職活動にも有利になります。今の職場が完全に合わなくても、「ここにいた時間を無駄にしない」といった意識を持つことが大切です。

上司や人事へ相談してみる

「仕事や環境が合わない」「転職に失敗したのかもしれない」と不安を感じたら、一人で抱え込まずに上司や人事に相談してみましょう。配置転換や業務内容の見直しなど、社内で解決できる可能性もあります。
また、話すことで状況を客観的に把握できたり、第三者目線の意見をもらえるようになったりと改善に近づくこともあるでしょう。もちろん、すべてが思い通りに解決するとは限りませんが、現状を変えようとする行動が「責任ある姿勢」として評価されることもあります。

現職で解決しないなら前職への出戻りや再転職を検討する

どれだけ頑張っても状況が改善しないと感じたときは、前職への出戻りや再転職も視野に入れてみるのも一つの手段です。
企業側としては、「人となりを知っている」「すでに業務内容を理解している」というメリットも多く、実際に受け入れているところもあるため、出戻りは決して後ろ向きな選択ではないといえます。もし出戻りを検討するなら、以前お世話になった上司に相談してみるのがおすすめです。

また、再転職をするなら、「今回の転職で何が合わなかったのか」「次はどのような環境を望むのか」などを再度明確にしておきましょう。これまでの実績や知識などを振り返り、自分を客観視することで失敗を防げます。

転職後すぐ辞めるのはあり？再転職で気をつけておきたいこと

転職して間もないのに、「やっぱり失敗したかも…」「もう辞めたい」と感じるのは決して珍しいことではありません。とはいえ、やむを得ない事情がない限りすぐに辞めるのは、次の転職活動に悪影響を及ぼす可能性があるため得策ではないといえます。

ここでは、再転職を考える際に注意すべきポイントをいくつか解説するので、辞めるかどうか悩んでいる方は参考にしてみてください。

在職期間が短い・転職回数が多いと不利になる可能性がある

転職後すぐに辞めると、次の転職活動で「またすぐ辞めるのではないか？」と不安を持たれる可能性があります。特に在職期間が半年未満だったり、短期間での転職が続いていたりする場合は、書類選考や面接でその理由をしっかり説明できるかどうかが重要です。
採用担当者は、スキルだけでなく「継続性」や「適応力」も重視しています。もし短期離職が避けられない場合は、事実を正直に伝えつつ学びや気づきを明確に語れるよう準備しましょう。

エージェントでは、面接の基本的なマナーや身だしなみ、受け答えのポイントなどの対策を行っています。「緊張してしまう」「自分の意志をうまく伝えられるかな…」と面接に不安を抱えている方は活用を検討してみてください。

転職活動が長引くとキャリアに影響が出る恐れがある

退職後、次の職場がすぐに見つからないと、空白期間が長引いてしまうことがあります。空白期間が長くなると、企業側から「仕事への意欲はあるのか？」「何かトラブルがあったのでは？」と不安視されることも。また、ブランク中に自分がもっているスキルや業界の知識が古くなってしまうリスクも考えられます。
やむを得ず退職する場合でも、資格取得や業界研究など、次のステップに備えて積極的に動くことが、キャリアの質を維持するポイントです。

面接で空白期間を伝える際は、企業側の懸念を払えるよう前向きに変換して伝えるのがおすすめ。「転職面接で空白期間を好印象に伝えたい！1ヶ月～1年以上まで期間別に解説」のコラムでは、空白期間が与える影響や期間別の例文をご紹介しているので、ぜひチェックしてみてください。

前職と比べて年収が下がる場合がある

再転職を急ぐあまり、条件や待遇面で妥協せざるを得ないまま、年収が下がってしまう場合があるでしょう。前職より待遇が悪くなると生活面にも影響が出やすく、せっかく転職が成功しても再び不満を感じやすくなります。
たとえ一時的なダウンだとしても、長期的に見て自分のキャリアにとってプラスかどうかを冷静に見極めることが大切です。

再転職を目指す！失敗を繰り返さない5つのポイント

再転職を決意したものの、「次こそは失敗できない」というプレッシャーも大きくなります。そんな不安を抱えるなかで大切なのは、過去の反省を活かし、次の転職を確実に成功へと導くための準備を徹底することです。

ここでは、再転職で失敗を繰り返さないために押さえておきたいポイントを5つご紹介します。
 

1.転職で叶えたいことや望むことなどの目的を明確にする

再転職で失敗を繰り返さないためには、まず「なぜ転職したいのか」「転職で何を実現したいのか」という目的を明確にしましょう。
収入アップや働き方の柔軟性、キャリアアップ、やりがいのある仕事など転職理由は人それぞれです。しかし、目的が曖昧なまま転職活動を進めると、また同じ理由で辞めてしまうリスクが高まります。

ポイントは、自己分析をしっかり行い「これだけは譲れない」という軸をもつことです。目的が明確であれば、面接でも説得力をもって自分をアピールできるでしょう。

2.転職市場における自分の価値を把握する

転職活動に入る前に、自分が市場でどれほどの価値があるのかを客観的に把握しておきましょう。スキルや経験、資格、マネジメント経験などがどの程度評価されるのかを知ることで、現実的な年収や職種、ポジションの目安が見えてきます。

自分が現在転職市場でどこにいるのかは、求人情報を調べたりエージェントに相談したりすることで確認できるでしょう。また、同業他社の求人や市場のトレンドを把握しておくと、自分に足りないスキルや求められる人物像も見えてくるため、より戦略的な転職活動ができます。

自分の市場価値については、「買い手と売り手って？それぞれの市場状況での就職・転職活動の注意点」のコラムも参考にしてみてください。

3.労働条件をしっかり確認する

勤務時間や残業の実態、休日の取りやすさ、福利厚生、勤務地などは注意深くチェックしておくのがおすすめです。前職・現職での不満が原因で転職する場合、次の職場ではその条件が改善されているかをしっかり確認する必要があります。表面的な情報だけでなく、面接時に具体的に質問することも大切です。

「何となくいい感じかも…」といった雰囲気や第一印象だけで判断すると、入社後に「こんなはずじゃなかった！」「転職に失敗した」と感じるケースもあります。長く働ける職場を選ぶ際は、希望する働き方を実現できるかどうかを確認するようにしましょう。

4.求人・口コミサイトを参考にする

求人・口コミサイトは、転職活動では非常に有用な情報源です。企業の公式Webサイトや求人票には載っていない「実際の働き方」や「職場の人間関係」など、生の声を知ることで入社後のミスマッチを防ぐことができるでしょう。企業の雰囲気をより具体的にイメージできることで、応募先を絞る際の判断材料にもなります。

ただし、口コミは主観的な情報であるため、あくまで参考情報として複数の意見を照らし合わせるのがポイントです。

5.エージェントを活用する

転職の失敗を避けるには、第三者の力を借りることができるエージェントの活用もおすすめです。
転職エージェントは、求人紹介だけでなく職務経歴書の添削や面接対策、条件交渉など転職活動全般をサポートしてくれます。特に再転職の場合、「前職の退職理由をどう説明するか」など、悩みや不安も多くなりがちですが、プロのアドバイスを受けることで自信を持って進められるでしょう。

また、非公開求人が確認できたり、これまで気にも留めなかった職種とマッチしたりと、自分だけでは出会えないチャンスも広がります。登録するエージェントを選ぶ際は、いくつかのエージェントの特性を比較し、自分に合ったサービスを見つけてみましょう。

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転職に失敗したらどうする？悩みや不安を解消するQ＆A

ここでは、転職の失敗に関するいろいろなお悩みや不安について、Q＆A方式で解決していきます。ぜひ参考にしてみてください。

転職失敗あるあるとは？

転職の失敗でよくあるのは、「業務内容や労働条件が思っていたものと違った」「人間関係が合わない」「目的が曖昧なまま転職してしまった」などです。

実際に働いてみてその違いに気づくのはよくあることですが、「失敗」と感じるかどうかは、そこからの自分の行動次第といえるでしょう。ほかにもあるあるを知りたい方は、このコラムの「転職に失敗したら人生終わり？よくある失敗談10選」をご覧ください。

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監修者：後藤祐介キャリアコンサルタント

一人ひとりの経験、スキル、能力などの違いを理解した上でサポートすることを心がけています！

京都大学工学部建築学科を2010年の3月に卒業し、株式会社大林組に技術者として新卒で入社。
その後2012年よりレバレジーズ株式会社に入社。ハタラクティブのキャリアアドバイザー・リクルーティングアドバイザーを経て2019年より事業責任者を務める。

資格

• 国家資格キャリアコンサルタント
• 国家資格中小企業診断士

メディア掲載実績

• 働きたいだれもが就職できる社会を目指す「ハタラクティブ」
• 「働く」をmustではなくwantに。建設業界の担い手を育て、未来を共創するパートナー対談
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