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退職交渉に最適なタイミングとは?上司に伝える際のマナーや注意点を解説

#退職手続き・法律関連#退職#退職の準備#ビジネスマナー#労働に関する制度#転職活動

更新日2025.09.11

公開日2018.02.28

まずは10秒で理解!
ひとことポイント
ハタラビット
退職交渉のタイミングは、退職希望日の2~3ヶ月前が理想的で転職先決定後が望ましい

「退職を伝えるタイミングが難しい」「上司に切り出すのが怖い」、そんな不安を感じている人も多いのではないでしょうか。退職交渉は人生の大きな転機だからこそ、マナーを守り、適切なタイミングで伝えることが大切です。
このコラムでは、退職交渉の進め方やマナー、円満に辞めるための流れをわかりやすく解説。迷いを減らし、安心して次のステップへ踏み出すためにぜひ参考にしてください。

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目次

  • 退職交渉をするタイミングとは?
  • 退職までの流れ
  • 退職交渉をする際の3つのマナー
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  • 経歴に不安はあるものの、希望条件も妥協したくない方
  • 自分に合った仕事がわからず、どんな会社を選べばいいか迷っている方
  • 自分で応募しても、書類選考や面接がうまくいかない方

ハタラクティブは、スキルや経歴に自信がないけれど、就職活動を始めたいという方に特化した就職支援サービスです。
2012年の設立以来、18万人以上(※)の就職をご支援してまいりました。経歴や学歴が重視されがちな仕事探しのなかで、ハタラクティブは未経験者向けの仕事探しを専門にサポートしています。
経歴不問・未経験歓迎の求人を豊富に取り揃え、企業ごとに面接対策を実施しているため、選考過程も安心です。

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後藤祐介
監修者:後藤祐介キャリアコンサルタント

一人ひとりの経験、スキル、能力などの違いを理解した上でサポートすることを心がけています!

京都大学工学部建築学科を2010年の3月に卒業し、株式会社大林組に技術者として新卒で入社。
その後2012年よりレバレジーズ株式会社に入社。ハタラクティブのキャリアアドバイザー・リクルーティングアドバイザーを経て2019年より事業責任者を務める。

資格
  • 国家資格キャリアコンサルタント
  • 国家資格中小企業診断士
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    目次
  • 退職交渉の3つの注意点
  • 退職交渉をスムーズに進めるためのポイント
  • 転職する際の理想的な退職のタイミングとは?
  • 退職交渉に関するFAQ
  • \かんたん30秒で登録/

    退職交渉をするタイミングとは?

    退職交渉は、最適な時期にマナーを守って伝えることが重要です。退職交渉を行う時期は、退職希望日の2~3ヶ月ほど前が最適といわれています。就業規則や業務の流れ、引き継ぎなどを考慮したタイミングで、上司に切り出しましょう。また、切り出す相手である上司のスケジュールに配慮し、退職理由の伝え方に工夫するなど、現在の職場に迷惑をかけない、いわゆる円満退職を目指すことが社会人のマナーです。

    転職の内定をもらってから退職交渉をする

    退職する際はスケジュールが重要です。退職を決めたら転職スケジュールを立てて求職活動を行い、内定をもらってから退職交渉を始めるのがスムーズといえるでしょう。求人情報をチェックして応募し、面接や入社試験を受け、内定をどれくらいの時期にもらえるようにするかの目標を立てると、転職活動を順調に進めやすくなります。また、転職先の企業には「○月△日から勤務可能です」など、入社時期を明確に示すようにしましょう。

    まずはあなたのモヤモヤを相談してみましょう

    「ハタラクティブ」は、20代に特化した就職支援サービスです。専任のキャリアアドバイザーが、あなたの希望や適性を踏まえた求人提案や選考対策を行い、自己分析だけでなく就活準備までを丁寧にサポートします。

    こんなお悩みありませんか?

    • 向いている仕事あるのかな?
    • 自分と同じような人はどうしてる?
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    実際に行動を起こすことは、自分に合った働き方へ近づくための大切な一歩です。しかし、何から始めればよいのか分からなかったり、一人ですべて進めることに不安を感じたりする方も多いのではないでしょうか。

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    退職までの流れ

    たとえ、転職先が決まっていたとしてもすぐに退職できるわけではなく、手順を踏む必要があります。スムーズに退職できず、転職先の入社日を延期してもらうようなことになっては、次に勤める職場の上司に「計画性がない」「交渉が上手くできない」といったイメージを与えてしまう恐れも。しっかりと先を見据えて、退職交渉をするようにしましょう。基本的に、退職する際は以下のような流れで行います。

    直属の上司に退職の意思を伝える

    会社を辞めたい場合は、直属の上司に直接退職の意思を伝えます。「直接切り出すのが気まずい」と感じ、メールで伝えたいと考える人もいるかもしれませんが、口頭で伝えるのが基本的なマナーです。

    上司と相談して退職日を決める

    自分の希望する退職日を提示し、上司とスケジュールや有給休暇を考慮しながら最終出勤日や退職日を決めます。

    退職願を提出する

    退職日が決定したら、会社に退職願を提出しましょう。会社指定の書式へ記入する場合もあれば、自分で退職願を書いて提出する場合もあります。自分で退職願を作成する場合は、インターネット上にあるテンプレートを参考にしても良いでしょう。退職届・退職願については、「退職届の正しい折り方とは?マナーや封入する際のポイントなどを紹介!」で詳しく解説しています。気になる方はチェックしてみてください。

    後任者に引き継ぎを行う

    後任者や同じ部署のメンバーに、自分が携わっていた業務の引き継ぎを行います。退職後も、業務が円滑に進むように努めましょう。

    退職する

    最終出勤日を迎えます。最終日にバタバタしないように、自分の業務や引き継ぎ、身の回りの片付けを計画的に進めておきましょう。仕事を辞めるまでの流れについてもっと詳しく知りたい方は、「離職を決意したら?仕事を辞めるまでの流れや必要な手続きを解説」のコラムもぜひご覧ください。

    あなたの強みをかんたんに発見してみましょう

    「ハタラクティブ」は、20代に特化した就職支援サービスです。専任のキャリアアドバイザーが、あなたの希望や適性を踏まえた求人提案や選考対策を行い、自己分析だけでなく就活準備までを丁寧にサポートします。

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    退職交渉をする際の3つのマナー

    退職交渉をする際、以下の3つのマナーを守ることが大切です。自分の希望ばかりではなく、業務や部署全体、上司の置かれている状況にも配慮しましょう。

    1.就業規則を守る

    退職交渉する前に、自社の就業規則を確認しましょう。法律上は、退職届の提出から2週間後に退職できることになっています。しかし、引継ぎ期間や人員補充などの理由で、退職希望日の30日前までに申告するように就業規則で定めている企業が多いようです。退職する場合は就業規則に則り、早めに伝えるようにしましょう。

    参照元
    日本労働組合総連合会
    労働相談Q&A22.退職の自由

    2.繁忙期を避ける

    繁忙期に退職をすることは不可能ではないものの、円満退社は難しくなる可能性も考えられます。もし、忙しい時期に退職をするならば、今までお世話になった上司や同僚、取引先など周りへ迷惑をかけてしまうことを理解したうえで、退職交渉を進めましょう。

    3.上司のスケジュールを確認し配慮する

    退職交渉の場を設ける際には、上司のスケジュールも把握しておく必要があります。大きな商談や打ち合わせの前など、準備で忙しいタイミングや時間帯は避けたほうが無難です。話しかけづらいようであれば、事前にメールでアポイントを取っておくと良いでしょう。

    円満に退職するためには、部署や上司、規則などに気を配る必要があります。

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    退職交渉の3つの注意点

    退職交渉をする際には、以下のことに気をつける必要があります。

    1.強い意志を持って伝える

    退職の意思を伝えても、慰留されることもあるでしょう。相談という形で伝えたり迷っているような表現をしたりすると、引き留められスムーズに退職できない可能性が考えられます。退職を決意したのであれば、強い意思を持って伝えることが大切です。引き止められた場合は、転職先の情報を伝える必要はありませんが、次の目標やキャリアに向かっている意思が固いことを示し、「ありがたいお話ですが」と断りましょう。話を切り出しづらいからといって、飲み会の場や大人数がいる場で曖昧に報告せず、「退職交渉の場」できちんと伝えることが重要です。

    2.不満を言わない

    退職の意思を伝えると、多くの場合、理由について聞かれるでしょう。その際、職場や仕事への不満を伝えると、解決策を提案される可能性があります。もし、退職の意思が固まっているのなら、たとえ不満があったとしてもポジティブな理由に置き換えて伝えましょう。たとえば、「△△の仕事に挑戦したいため」「将来フリーランスとして独り立ちするために、次のステップへ進む必要があると感じました」などと伝えるのがおすすめです。

    3.退職希望日や有給消化にこだわり過ぎない

    円満に退職するには、上司や同僚への配慮が不可欠です。自分の都合ばかり押し通そうとしては、職場の人に迷惑をかけてしまうことも考えられます。退職希望日や有給消化については、こだわり過ぎず、状況に応じて対応するように心がけましょう。

    退職を引き止められたときの対処法は?

    「退職交渉をしたときに、上司に引き止められて困った」という経験をした人も多いようです。曖昧なまま退職交渉が終わると、手続きが進まず希望日に辞めれなくなる可能性も。また、引き止めにより退職を取りやめた場合、会社に居づらくなるといった状況に陥ることも考えられます。引き止めへの対処法として効果的なのは、退職交渉を相談ベースではなく報告する姿勢で臨むこと。「△月末をもって退職いたします」と明確な意思を表すようにしましょう。

    会社が退職を引き止める際の対策について解説した「退職を引き止めへの対策を解説!ケース別の対処法も紹介」のコラムも合わせてご覧ください。

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    退職交渉をスムーズに進めるためのポイント

    退職交渉は、転職活動の中でも特に大きなハードルのひとつです。上司や同僚との関係を保ちながら、自分の希望をしっかり伝えるためには、タイミングや伝え方、心構えを整えることが重要。ここでは、退職交渉をスムーズに進めるために押さえておきたいポイントを解説します。

    退職交渉にかかる期間の平均と目安

    退職交渉は「今日伝えたらすぐ決まる」というものではありません。先述したとおり、就業規則で「退職希望日の30日前までの申告」を求められるケースも多く、実際には2〜3ヶ月前を目安に伝えるのが円滑です。引き継ぎ計画や後任探しなど、会社側の都合も考慮する必要が。「どれくらいの期間が必要か」を逆算し、余裕を持って準備することで、周囲への負担も軽減できます。結果的に円満退職につながり、転職先への印象も良くなるでしょう。

    退職交渉でメンタルを守るための心構え

    退職交渉は精神的な負担が大きく、緊張や不安を感じる人もとても多いでしょう。「上司にどう思われるか」「引き止められたらどうしよう」など、考えるほど気が重くなります。

    大切なのは、自分の将来のために必要な一歩だと自覚すること。伝える内容をあらかじめ整理し、シンプルかつ前向きな理由を用意しておくことで、落ち着いて話せるでしょう。

    退職交渉時に引き伸ばしを防ぐための工夫

    退職の意思を伝えても、上司から「また今度話そう」と先延ばしにされるケースもあります。これを放置すると、転職先の入社日が迫ってしまい、最悪の場合トラブルになることも。

    引き伸ばしを防ぐためには、退職理由を相談ベースではなく「報告」として伝える姿勢が大切です。また、話し合いの内容を簡単にメモやメールで残すなど、後で「言った言わない」を避ける工夫も有効でしょう。

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    転職する際の理想的な退職のタイミングとは?

    退職するタイミングは、転職先が決まってからが理想的です。転職先から、口頭ではなく書面で「内定」の連絡を受け取ってからが好ましいでしょう。退職後は、自由な時間が増えるため求職活動をしやすいメリットはありますが、転職先がなかなか決まらない場合、収入を得られない時期が長くなってしまいます。生活の苦しさなどによる焦りから、転職先を妥協してしまうことにもなりかねません。そのため、できるだけ仕事と転職活動を両立させた方が良いでしょう。

    働きながら転職先を探す場合は、活動に費やせる時間が限られたり急募の求人に応募しづらくなったりすることもあるでしょう。もし、「思うように転職活動を進められない」と感じるなら、転職エージェントを活用するのがおすすめです。転職エージェントの利用について詳しく解説したこちらのコラム「転職エージェントの使い方を解説!利用時の基本の流れと賢い活用法のコツ」を参考にしてください。

    ハタラクティブでは、入念なヒアリングを実施し、希望に応じたお仕事をご紹介します。応募企業との面接日程の調整も行っているため、スケジュール管理を徹底し効率良く転職活動に専念できるでしょう。すべてのサービスは無料で利用できるので、まずは、お気軽にハタラクティブにご相談ください。

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    退職交渉に関するFAQ

    退職交渉に関する不安や疑問をQ&Aで解説します。

    メールで退職交渉をしても大丈夫?

    メールで退職の意思を伝えるのはマナー違反です。忙しい時期や時間帯は避け、直属の上司に対面で退職交渉を行いましょう。口頭で切り出しづらい場合は、事前に上司へメールでアポイントをとり、時間をとってもらうのがおすすめです。また、メールで退職意思を伝えて、その後改めて退職交渉の場を設けて対面で正式に伝えることもできます。

    円満に退職交渉するコツとは?

    退職交渉は、マナーやタイミングが重要です。「就業規則を守ったタイミングで退職交渉を行う」「退職理由に現在の職場の不満を言わない」といった点を意識することで円満退職が見込めるでしょう。また、退職交渉時は、退職希望の相談ではなく報告をする姿勢を持つことが大切です。退職決定後は、最終日までのスケジュールを立て、引き継ぎ業務をしっかり行うことで円満退職に繋がります。「円満退職するための伝え方は?上司への切り出し方や注意点もご紹介」のコラムもぜひ参考にしてください。

    退職交渉であっさり受理されるケースはどんな場合ですか?

    退職交渉を切り出したときに、上司があっさり「わかった」と受理するケースもあります。
    代表的なのは、すでに新しい人材を探している・採用計画を立てている場合や、部署の人員バランスを見て退職を想定していた場合です。また、転職先が「これ以上引き止めても仕方ない」と感じるような業界や職種(キャリアアップ、専門性の高い企業など)だと、無理に引き止めないケースもあります。あっさり受理されたからといって気を抜かず、最後まで引き継ぎをしっかり行い、感謝を伝えるなど円満な退職を心がけましょう。

    退職交渉が難航することで、内定が取り消しにされることはありますか?

    退職交渉が長引くことで、転職先の入社日に間に合わない可能性が出ると、内定を取り消されるリスクはゼロではありません。特に「急募」や「この日から来てほしい」といった条件付きの採用では、スケジュールに遅れると転職先からの信用を失ってしまうこともあります。そのため、転職活動の段階から入社希望日を現実的に設定しておくのがおすすめです。

    退職交渉をするタイミングが難しいです。

    退職交渉のタイミングは、退職日から2〜3ヶ月前までに切り出すのが一般的です。仕事の引き継ぎや業務の進行状況、上司のスケジュールなどを考慮して退職交渉のタイミングを決めましょう。求職活動は働きながら実施し、転職先から内定通知を受け取ってから退職交渉を行うのが理想的です。「ハタラクティブ」では、働きながら転職活動を効率的に進めるためのサポートや、退職交渉時のアドバイスなどを受けられます。